OS X permet nativement de se connecter en VPN IPsec over L2TP pu en PPTP. Je le fait avec des appareils OS X et iOS sans problème. Cependant, cela implique que le Mac établi la connexion et peut alors voir le réseau (ou sous-réseau) à l'autre bout selon la configuration établie.
Ce que je recommande est d'avoir un routeur qui permettrait de se connecter en VPN Site-to-site de façon à ce que le Mac n'ait pas à gérer cette connexion. Par la suite, le Mac verra le réseau (ou sous-réseau) et pourra interagir de façon transparente. Tout se passera dans la configuration du routeur et dans la gestion du trafic.
Il existe bon nombre de routeurs permettant ce genre de connexion, celui que j'utilise normalement est le SonicWALL (série TZ). Cisco et bien d'autres fabricants permettent ce genre de connexion Site-to-site.
Ce genre de configuration n'est pas simple, assurez-vous de travailler avec un spécialiste.